Penelitian ini bertujuan untuk menggambarkan potret termasuk kondisi rill pondok pesantren dan pengajian kitab kuning sesuai dengan undang-undang dan peraturan yang berlaku. Kemudian mengemukakan peluang dan tantangan yang dihadapi di dalam mengelola pondok pesantren Ittaqullah. Sumber data terdiri atas dua jenis yaitu data primer dan data skunder. Pengumpulan data menggunakan metode wawancara, observasi, dan triangulasi. Pengolahan dan analisis data menggunakan tiga cara, yaitu penyajian data, reduksi data dan menarik kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Pondok Pesantren Salafiah Ittaqullah sebagai lembaga pendidikan keagamaan Islam yang didirikan 2007 keberadaannya sangat sederhana di berbagai aspek yang hanya mengharapkanridhodan Rahmat Allah SWT. Pesantren ini mengelola dua jenis pendidikan yaitu pendidikan diniyah (madrasy) yang mengintegrasikan dua pendidikan yaitu pendidikan umum dan pendidikan agama yang dikenal dengan pola pendidikan mu’allim. Pengajian kitab kuning dengan mengacu pada Peraturan Menteri Agama Nomor 13 tahun 2014 Tentang Pendidikan Keagamaan Islam. Pengajian kitab diselenggarakan melalui mengaji berbagai kitab kuning yang dilakukan dengan secara sederhana. Di dalam implementasinya terdapat peluang karena ustad/kakak berbuat penuh keikhlasan, meskipun juga sekaligus mengalami kelemahan tentang kurangnya kakak yang mengajar kitab kuning, juga pengadaan kitab yang dipelajari hanya mengandal kitab yang difoto copy.