Karyawan akan melewati beberapa tahapan untuk mencapai kesuksesan karir. Karyawan pada tahap middle level career adalah mereka yang telah memiliki pengalaman dan diharapkan telah melakukan evaluasi terhadap pencapaian karirnya. Setelah melakukan evaluasi, karyawan akan lebih mengetahui sejauh mana kesuksesan karir yang telah dicapainya. Kesuksesan karir mengandung dua makna, yaitu kesuksesan karir secara objektif dan subjektif. Dalam perjalanan karir karyawan, orientasi karir merupakan indikator yang penting untuk mencapai kesuksesan karir. Terdapat lima tipe orientasi karir yang memiliki karakteristik berbeda yaitu, getting high, getting balanced, getting secure, getting free, dan getting ahead. Penelitian ini menggunakan metode kuantitatif untuk melihat perbedaan kesuksesan karir subjektif berdasarkan tipe orientasi karir pada karyawan middle level career. Subjek penelitian diperoleh dengan menggunakan incidental sampling terhadap sebanyak 205 orang karyawan middle level career yang bekerja di daerah Jakarta. Data penelitian diolah dengan menggunakan teknik statistik parametrik one way anova. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat perbedaan kesuksesan karir subjektif yang signifikan berdasarkan tipe orientasi karir (F = 3.942; p = 0.004 < 0.05). Karyawan dengan tipe orientasi getting ahead memiliki kesuksesan karir subjektif yang lebih tinggi dibandingkan karyawan dengan tipe orientasi karir lainnya. Hasil penelitian ini dapat dimanfaatkan oleh perusahaan sebagai bahan pertimbangan dalam proses seleksi dan promosi karyawan yang sesuai dengan orientasi karirnya.