Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis kesulitan peserta didik dalam menyelesaikan soal kemampuan berpikir reflektif matematis ditinjau dari tipe kepribadian dan faktor penyebabnya. Metode penelitian menggunakan deskriptif kualitatif dengan pendekatan think aloud. Teknik pengumpulan data yang digunakan yaitu tes kemampuan berpikir reflektif, kuesioner tipe kepribadian dan wawancara. Subjek dalam penelitian ini yaitu empat peserta didik dari kelas VIII-2 yang memiliki tipe kepribadian guardian, artisan, idealis, dan rasional. Teknik analisis data menggunakan teknik Miles and Huberman. Berdasarkan hasil analisis data diperoleh simpulan bahwa subjek tipe idealis dan guardian mengalami kesulitan dalam menjelaskan istilah konsep bangun datar, melakukan kegiatan perhitungan dan menyatakan suatu prinsip atau rumus bangun datar, serta kesulitan dalam menyelesaikan masalah verbal. Subjek tipe idealis mengalami kesulitan dalam mengelompokkan objek, subjek tipe rasional dan artisan meliputi sulit dalam menyimpulkan informasi dari suatu konsep yang diberikan, melakukan perhitungan, menyatakan dan menempatkan suatu prinsip atau rumus bangun datar, serta kesulitan dalam menyelesaikan masalah verbal. Subjek tipe rasional mengalami kesulitan dalam melakukan perhitungan dan menempatkan prinsip. Faktor penyebab kesulitan pada subjek tipe idealis dan rasional meliputi faktor internal yaitu kurangnya pemahaman subjek terhadap materi bangun datar segi empat, ketidakmampuan melakukan perhitungan, kurangnya motivasi dari diri sendiri untuk belajar matematika. Sedangkan faktor eksternalnya yaitu kurangnya motivasi di lingkungan pertemanan, lingkungan tempat tinggal yang kurang kondusif dan minimnya buku penunjang kegiatan pembelajaran. Selanjutnya subjek dengan tipe guardian dan artisan meliputi faktor internal yaitu kurangnya pemahaman subjek terhadap materi bangun datar, sedangkan faktor eksternalnya yaitu lingkungan tempat tinggal yang kurang kondusif.