Abstrak: Artikel ini membahas model kepemimpinan kiai di pesantren dan implikasinya terhadap perkembangan pesantren tersebut. Dengan adanya kekuatan kiai, pesantren dapat menjadi model institusi pendidikan yang khas dan memiliki keunikan tersendiri dalam mewadahi tanggung jawab untuk mendidik santri menguasai ilmu keagamaan dan sekaligus pengembangan masyarakat. Disebabkan keberadaan kiai, pesantren dapat menjadi institusi yang memiliki keunggulan, baik pada sisi keilmuan dan juga transmisi serta internalisasi moralitasnya. Keadaan pesantren yang memiliki kiai yang tidak kharismatik, misalnya, menjadikan pesantren kehilangan kepercayaan masyarakat termasuk kepercayaan alumni itu sendiri. Sehingga, alumni dan masyarakat tidak mau membantu pesantren baik dari segi pengelolaan maupun pendanaan, serta masyarakat menjadi ragu untuk menyerahkan pendidikan anaknya di lingkungan pesantren. Salah satu pesantren yang disinggung itu adalah Pondok Pesantren Al-Ichsan Brangkal Sooko Mojokerto. Berangkat dari itu, penelitian ini berupaya menjawab tiga pertanyaan mendasar: (1) bagaimana kepemimpinan kiai di Pondok Pesantren Al-Ichsan? (2) bagaimana pengembangan Pondok Pesantren Al-Ichsan? (3) bagaimana hubungan antara kepemimpinan kiai dengan perkembangan pondok pesantren Al-Ichsan?Abstract: This article discusses leadership models of the kiais (leaders of pesantrens or Muslim societies) in pesantrens (Islamic boarding schools) and its implications for the development of the pesantrens. By the power of kiais, pesantrens can be a model of unique educational institution that has its own uniqueness to accommodate a responsibility for santris’ education. They have to master Islamic sciences and serving societies at the same time. Due to the presence of kiais, schools can become an institution that has many advantages, both on the scientific side, and also the transmission and internalization of morality. The pesantrens which have kiais who are not charismatic, for example, make the pesantrens lose their public trust, including trust of the alumni of the pesantrens themselves. Thus, alumni and societies do not want to help the pesantrens in term of both management and funding, as well as the societies became hesitant to hand over their children’s education in the pesantrens. One of the pesantrens mentioned above is Pondok Pesantren Al-Ichsan Brangkal Sooko Mojokerto. This study means to answer three fundamental questions: (1) how is the leadership of the Kiais in Pondok Pesantren Al-Ichsan? (2) how is the development of Pondok Pesantren Al-Ichsan? (3) how is the relevancy between the Kiais’ leadership and the development of Pondok Pesantren Al-Ichsan.