Abstrak: Penelitian ini bertujuan memperoleh informasi mengenai kepemimpinan Kiai di Pondok Pesantren Darul Ulum  Jombang dan inovasinya dalam mengembangkan lembaga pendidikan di bawah naungan system pendidikan pesantren. Studi ini bersifat  eksploratif  dengan pendekatan kualitatif dengan harapan dapat memberi gambaran tentang pola kepemimpinan yang dibangun di pondok pesantren Darul Ulum, serta upaya-upaya yang dilakukan oleh para kiainya dalam mengembangkan lembaga pendidikan. Data dalam penelitian ini diperoleh  melalui literatur dan wawancara dengan para kiai dan orang-orang  yang  yang  terkait dengan objek penelitian  serta pengamatan langsung. Sedangkan analisis data dipergunakan metode deskriptif-kualitatif. Hasil penelitian ini menunjukan bahwa dalam menjalankan kepemimpinannya Kiai Muh. As’ad Umar, objek utama penelitian ini, telah mengimplementasikan prinsip-prinsip kepemimpinan  dan manajerial modern. Dalam menyelasaikan persoalan kepesantrenan pendekatan yang digunakan adalah pendekatan yang rasional. Pengembangan lembaga pendidikan di Pondok Pesantren ini disesuaikan dengan tuntutan zaman dan kebutuhan masyarakat terhadap pendidikan. Tipologi kepemimpinan yang dikembagkan oleh Kiai As’ad adalah rational-collective-managerial.Abstract: This study aimed to obtain information about the leadership of Kiai in Pondok Pesantren (Islamic boarding school) Darul Ulum Jombang and his innovation in developing educational institutions under the auspices of pesantren system. This study uses qualitative approach and tries to give an idea of leadership that was built in the Pondok Pesantren Darul Ulum, as well as the efforts made by the kiais of pesantren in developing educational institutions. The data in this study were obtained through literatures and interviews with the kiais and the people associated with the object of study, and also through direct observation. The data analysis used in this study is descriptive and qualitative method. The results show that Kiai Muh. As’ad Umar has implemented the principles of leadership and managerial style. In solve problems of pesantren, Kiai As’ad used rational approach. The development of educational institutions in the pesantren is tailored to the demands of the times and the needs of the educational society. The leadership typology developed by Kiai As’ad is rational-collective-managerial.