RINGKASAN- Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui: (1) Kevalidan perangkat pembelajaran berbasis pendekatan kontekstual untuk meningkatkan kemampuan pemecahan masalah matematik siswa, (2) Kepraktisan perangkat pembelajaran berbasis pendekatan kontekstual untuk meningkatkan kemampuan pemecahan masalah matematik siswa, (3) Keefektifan perangkat pembelajaran berbasis pendekatan kontekstual untuk meningkatkan kemampuan pemecahan masalah matematik siswa dan (4) Peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematik siswa dengan menggunakan perangkat pembelajaran berbasis pendekatan kontekstual yang telah dikembangkan. Perangkat pembelajaran yang dikembangkan dalam penelitian ini adalah buku guru, LKS (lembar kegiatan siswa) dan tes kemampuan pemecahan masalah matematik. Subjek dalam penelitian ini adalah siswa kelas X Tahun Ajaran 2018/2019. Penelitian ini merupakan penelitian pengembangan dengan menggunakan model pengembangan Thiagarajan, Semmel dan Semmel, yaitu model 4D yang telah dimodifikasi. Proses pengembangan tersebut terdiri dari empat tahap, yaitu: define, design, develop dan disseminate. Hasil penelitian diperoleh perangkat pembelajaran yang valid, praktis, dan efektif. Hasil validasi ini menunjukkan bahwa perangkat pembelajaran yang dikembangkan layak digunakan. Kepraktisan dilihat dari hasil lembar observasi keterlaksanaan perangkat pembelajaran, respon siswa terhadap perangkat pembelajaran berada di atas 80%. Keefektifan dilihat dari uji coba lapangan dengan nilai ketuntasan hasil belajar sudah memenuhi kriteria keefektifan yaitu ketuntasan belajar klasikal ≥ 85%. Pada uji coba lapangan pertama belum mencapai kriteria keefektifan, sedangkan pada uji coba lapangan kedua sudah memenuhi kriteria keefektifan, kemampuan guru mengelola pembelajaran dalam kategori baik dan aktivitas siswa berada pada kriteria batasan keefektifan pembelajaran. Pada uji coba lapangan pertama dan kedua menunjukkan bahwa perangkat pembelajaran tersebut dapat meningkatkan kemampuan pemecahan masalah matematik siswa. Kata Kunci : Pengembangan Perangkat Pembelajaran, Pendekatan Kontekstual, Kemampuan Pemecahan Masalah Matematik.