Salah satu faktor yang sangat menentukan kesuksesan setiap institusi atau organisasi adalah pemimpin. Maka membicarakan pemimpin tidak akan ada habisnya, lebih-lebih ketika membicarakan mengenai kepemimpinan di lembaga pendidikan. Maju dan mundurnya lembaga pendidikan tidak terlepas dari kualitas dan gaya kepemimpinan yang digunakan atau diterapkan oleh pimpinannya. Oleh karena itu, setiap pemimpin di lembaga pendidikan baik di lembaga pendidikan seperti pondok pesantren, sekolah dan madrasah harus benar-benar memahami tugas dan tanggungjawabnya dengan baik. Setiap corak lembaga pendidikan tentunya memiliki gaya kepemimpinan tersendiri, masing-masing memiliki kelebihan dan kelemahannya, pondok pesantren misalnya, yang dipimpin oleh kiai, cendrung lebih otoriter, karena semua keputusan yang dilakukan lebih sering difikirkan sendiri tanpa melibatkan banyak peran serta masyarakat. Disebabkan juga oleh budaya di Indonesia yang masih kental budaya paternalistiknya, maka kiai adalah tokoh sentral sekaligus pemimpin yang menjadi rujukan semua keputusan dan bagaimana jalannya pondok pesantren. Berbeda dengan sekolah, kepemimpinannya lebih demokratis, karena semuanya telah diatur dengan jelas bagaimana suksesi kepemimpinan, dan semua orang yang memenuhi kualifikasi untuk menjadi pemimpin di sekolah memiliki kesempatan yang sama untuk menjadi pemimpin. Kepemimpinan di sekolah juga sebenarnya bisa dibilang sebagai kordinator dalam menjalankan semua kegiatan dan program kerja lembaga pendidikannya dalam usaha mencapai tujuan, karena pada akhirnya yang bekerja adalah semua jajaran pendidik dan tenaga kependidikan yang ada di sekolah tersebut. Sedikit berbeda dengan madrasah, karena madrasah berbentuk semi sekolah umum dan semi pondok pesantren, maka corak kepemimpinannya juga memiliki gaya tersendiri, namun bagaimanapun, madarasah sekarang sudah lebih mirip dengan sekolah umum biasa. Maka kualifikasi seorang pemimpin yang ada dilembaga pendidikan umum seperti sekolah harus juga dimiliki oleh seorang pemimpin dilembaga pendidikan seperti madrasah, selain dari pada itu, gaya kepemimpinan di sekolah juga harus dibantu dengan gaya kepemimpinan yang ada di pondok pesantren dimana seorang kiai sangat dihormati karena memang memiliki kelebihannya tersendiri, seorang pemimpin di madrasah harus memiliki kharisma dan kemampuan lebih di atas kemampuan rata-rata masyarakat sekolahnya.