Penelitian ini bertujuan  untuk mengetahui keefektifan model pembelajaran  Contextual Teaching and Learning (CTL) dibandingkan dengan pembelajaran konvensional terhadap kemampuan komunikasi matematis siswa dan self confidence siswa. Jenis penelitian yang digunakan adalah quasi experiment dengan desain non equivalent control group design. Variabel penelitian ini terdiri dari variabel bebas yaitu model pembelajaran Contextual Teaching and Learning (CTL) serta variabel terikat yaitu kemampuan komunikasi matematis dan self confidence siswa. Populasi penelitian ini adalah siswa kelas VII MTs Negeri 6 Sleman, sedangkan sampel penelitiannya adalah kelas VII A dan VII D. Kelas VII D dijadikan sebagai kelas eksperimen yang mendapatkan treatment berupa pembelajaran dengan model Contextual Teaching and Learning (CTL). Kelas VII A dijadikan sebagai kelas kontrol dengan pembelajaran konvensional. Instrumen dalam penelitian ini adalah pretest-posttest kemampuan komunikasi matematis, prescale-postscale self confidence, RPP yang dilengkapi dengan Hypotetical Learning Trajectory, dan Lembar Kerja Siswa (LKS). Teknik analisis data dalam penelitian ini menggunakan uji-t untuk kemampuan komunikasi matematis dan uji Mann-Whitney untuk self confidence. Analisis data dilakukan dengan bantuan software SPSS 23 dan Microsoft Excel. Hasil penelitian menunjukkan bahwa model Contextual Teaching and Learning (CTL) lebih efektif dibandingkan dengan pembelajaran konvensional terhadap kemampuan komunikasi matematis siswa. Hasil penelitian juga menunjukkan bahwa Contextual Teaching and Learning (CTL) lebih efektif dibandingkan dengan pembelajaran konvensional terhadap self confidence siswa.