Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh dukungan sosial teman sebaya (emotional attachment, social integration, reassurance of worth, reliable alliance, guidance, opportunity to provide nurturance) dan regulasi diri terhadap penyesuaian diri santri baru di pondok pesantren. Subjek penelitian ini adalah santri kelas 1 MTs Pondok Pesantren Darus-Salam dan Darut-Taqwa yang berjumlah 196 orang santri, diambil dengan teknik non probability sampling. Uji validitas alat ukur menggunakan teknik confirmatory factor analysis (CFA), dan analisis data menggunakan teknik analisis regresi berganda. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat pengaruh signifikan antara dukungan sosial teman sebaya (emotional attachment, social integration, reassurance of worth, reliable alliance, guidance, opportunity to provide nurturance) dan regulasi diri terhadap penyesuaian diri santri baru di Pondok Pesantren sebesar 56.1%. Hasil penelitian juga menunjukkan bahwa ada penyesuaian diri pada santri perempuan lebih baik daripada penyesuaian diri pada santri laki-laki.