South Sumatera has a very interesting characteristic about up-streamer and down-streamer. One of the descriptions is conveyed in the literary work. The novel of Anak Perawan di Sarang Penyamun by Sutan Takdir Alisjahbana showed a very thick nuance of up-streamer in it. The leadership was in within them. This article aimed at answering the problem of how the leadership in the up-streamer entity in South Sumatera based on the depiction in the literary work of novel Anak Perawan di Sarang Penyamun by Sutan Takdir Alisjhabana was. The stressing of up-streamer was necessary to be done since the locus setting of the novel was in the domain of up-streamer entity. This study applied approach of sociologycal literature. The result was Medasing (being transformed into Pesirah Karim) underwent process to be leader of rogues group, society leader as pesirah, and religion leader (when held title hajj and confirmed as religion affair leader).Sumatera Selatan memiliki karakteristik yang sangat menarik mengenai uluan dan iliran. Salah satu penggambaran tersebut dituangkan di dalam karya sastra. Novel Anak Perawan di Sarang Penyamun karya Sutan Takdir Alisjahbana menunjukkan nuansa uluan yang sangat kental di dalamnya. Kepemimpinan adalah satu di antaranya. Artikel ini bertujuan menjawab permasalahan tentang bagaimanakah pola kepemimpinan entitas uluan yang ada di Sumatera Selatan berdasarkan gambaran dalam karya sastra novel Anak Perawan di Sarang Penyamun karya Sutan Takdir Alisjahbana tersebut. Penekanan tentang uluan perlu dilakukan karena latar tempat kejadian di dalam novel tersebut berada di wilayah entitas uluan (untuk membedakannya dengan iliran) yang ada di Sumatera Selatan. Pendekatan sosiologi sastra diterapkan dalam penelitian ini. Hasilnya adalah Medasing (yang sudah bertransformasi menjadi Pesirah Karim) menjalani proses menjadi pemimpin kelompok penyamun, pemimpin masyarakat sebagai pesirah, dan menjadi pemimpin agama (ketika bergelar haji dan dikukuhkan sebagai pemimpin keagamaan)