The background of this research stems from the interest of researchers with discipline problems in schools. Based on the observations of researchers, the problems that often arise is the teacher has not optimized the learning hours, the task of the teacher job done by not maximal and less give full attention to learners. The reason the researchers chose to choose the object of research in SMK Taman Siswa 1 Imogiri Yogyakarta because SMK Taman Siswa 1 Imogiri Yogyakarta is the only vocational high school foundation Taman Siswa in Bantul, Yogyakarta. This research is a field research (filed research) by taking background SMK Taman Siswa 1 Imogiri Yogyakarta. Data collection is done by using interview (In depth Interview), observation and documentation. Data analysis was done by qualitative descriptive method with data reduction, data presentation, conclusion and validity test data.  The results of the Ki Hajar Dewantara Trilogy implementation in the principal leadership of SMK Taman Siswa 1 Imogiri are Ing Ngarso Sung Tuladha in the show with the attitude of leaving early, motivating for teachers to always learn, Ing Madya Mangun Karsa is shown by making school rules, inviting teachers to cooperate and Tut Wuri Handayani is shown by giving input to the teacher who has not discipline. Leadership of the principal as an effort to improve teacher discipline in SMK Taman Siswa 1 Imogiri by giving direction to teachers who have difficulty in doing the task. The results of the Ki Hajar Dewantara Trilogy implementation in the principal's leadership as an effort to improve teacher discipline in SMK Taman Siswa is on Ing Ngarso Sung Tuladha which includes exemplary in attitude, exemplary in behavior, teachers have shown improvement of discipline, Ing Madya Mangun Karsa in control of teacher order Showed increased discipline, while the discipline of teachers in filling the class agenda has not shown an increase in discipline. In Tut Wuri Handayani in agreement on disciplinary rules have shown increased discipline. Latar belakang penelitian ini bermula dari ketertarikan peneliti dengan permasalahan kedisiplinan di sekolah.Berdasarkan pengamatan peneliti, permasalahan yang sering muncul adalah guru belum mengoptimalkan jam pembelajaran, tugas pekerjaannya guru dikerjakan dengan  tidak maksimal dan  kurang memberikan perhatian penuh kepada peserta didik. Alasan peneliti memilih memilih obyek penelitian di SMK Taman Siswa  1 Imogiri Yogyakarta  karena SMK Taman Siswa 1 Imogiri Yogyakarta merupakan satu-satunya sekolah menengah kejuruan yayasan Taman Siswa  yang ada di Bantul, Yogyakarta. Penelitian ini merupakan penelitian lapangan (filed research) dengan mengambil latar SMK Taman Siswa  1 Imogiri Yogyakarta. Pengumpulan data dilakukan dengan menggunakan wawancara (In depth Interview), observasi dan dokumentasi.Analisis data dilakukan dengan metode kualitatif deskriptif yaitu dengan reduksi data, penyajian data, penarikan kesimpulan dan uji keabsahan data. Hasil implementasi Trilogi Ki Hajar Dewantara dalam kepemimpinan kepala sekolah di SMK Taman Siswa 1 Imogiri adalah Ing Ngarso Sung Tuladha di tunjukkan dengan sikap berangkat lebih awal,memotivasi agar guru selalu belajar, Ing Madya Mangun Karsa di tunjukkan dengan membuat peraturan sekolah, mengajak guru bekerjasama danTut Wuri Handayani di tunjukkan dengan memberi masukkan terhadap guru yang belum disiplin.Kepemimpinan kepala sekolah sebagai upaya meningkatkan kedisiplinan guru di SMK Taman Siswa 1 Imogiri dengan memberikan arahan terhadap guru yang kesulitan dalam mengerjakan tugas. Hasil implementasi Trilogi Ki Hajar Dewantara dalam kepemimpinan kepala sekolah sebagai upaya meningkatkan kedisiplinan guru di SMK Taman Siswa adalah pada Ing Ngarso Sung Tuladha yang meliputi keteladanan dalam sikap, keteladanan dalam prilaku, guru sudah menunjukkan peningkatan kedisiplinan, Ing Madya Mangun Karsa dalam pengendalian ketertiban guru sudah menunjukkan peningkatan kedisiplinan, sedangkan kedisiplinan guru dalam mengisi agenda kelas belum menunjukkan peningkatan kedisiplinan. Pada Tut Wuri Handayani dalam kesepakatan tentang aturan kedisiplinan sudah menunjukkan peningkatan kedisiplinan.