Pondok pesantren merupakan lembaga pendidikan Islam yang unik, tidak saja karena keberadaannya yang sudah sangat lama, tetapi juga karena kultur, metode dan jaringan yang diterapkan oleh lembaga agama tersebut berbeda dengan lembaga pendidikan Islam lainnya. Besarnya peranan pondok pesantren dalam pemberdayaan masyarakat tentunya tidak bisa lepas dari peranan kiai sebagai pemilik sekaligus sebagai pemimpin pesantren dalam menggerakkan komunitas pesantren. Dalam memimpin sebuah pondok pesantren, Kiai memiliki karakteristik kepemimpinan yang berbeda-beda antara satu dengan yang lain, hal tersebut disesuaikan pula dengan karakteristik pondok pesantren yang dipimpinnya. Dewasa ini memang kepemimpinan pesantren yang terjadi tidak lagi menerapkan kepemimpinan tunggal, dan organisasi pesantren pun telah dimasukkan dalam bentuk yayasan. Dengan gejala baru ini, maka organisasi pesantren menjurus kearah impersonal, tanpa mengurangi peranan kiai sebagai pemimpin tertinggi, maka kepemimpinan mengarah pada pola kolektif, sesuai dengan hierarkhi kepemimpinan sebuah organisasi yayasan.