Pesantren merupakan Institusi Islam yang paling asli sebagai warisan tradisi pendidikan Islam di Nusantara. Secara internal, pesantren merupakan institusi di mana transmisi keilmuan Islam berlangsung, sementara secara eksternal, ia merupakan isntitusi yang memiliki hubungan sosial yang sangat kuat dengan dunia luar.Karena itu, perlu dilihat peran pesantren dalam mendorong kemandirian dan penguatan masyarakat sipil. Melalui pendekatan sosiologis, artikel ini lebih banyak melihat pesantren sebagai institusi sosial yang harus memiliki peran besar dalam membangun masyarakat sipil. Berdasarkan analisis terhadap peran-peran pesantren dalam masyarakat, ditemukan bahwa peran pesantren sebagai pembentuk watak keagamaan tidak dapat diabaikan. Akan tetapi posisi pesantren sebagai institusi pendidikan Islam di samping institusi pendidikan umum telah mengalami kemunduran yang cukup signifikan dilihat dari menurunnya minat masyarakat untuk menyekolahkan anak-anaknya di pesantren. Karena itu, pesantren perlu mengembalikan peran-peran yang dalam sejarahnya sebagai pelopor kemandirian bangsa dan penguatan masyarakat sipil. Langkah-langkah menuju ke arah itu antara lain melalui revitalisasi pesantren sebagai agen kearifan lokal dan membuka jaringan dengan lembaga-lembaga sosial lainnya seperti NGO, lembaga pemerintah atau lembaga lainnya agar pesantren dapat mengesampingkan predikatnya yang selama ini disandangnya yaitu "ketinggalan zaman'.Keywords: Pesantren, Kyai, Panrita, Anregurutta, Tradisional, Modern