A leadership of Kiai plays an essential act in the Institution structure of Pesantren. The important enrolled of Kiai is a good man on life purpose, a change agent, a negotiator with advice, and a coach calm. The reformer Kiai does on leadership with transformation idea on based charisma attitude and intellectual ideology. The research method is qualitative research with phenomenology approach. The research subjects consist of Kiai, boarding school administrators, students, people residents around pesantren.  The respondents are as many as 60 people. The Research locations are at as sa'idah, Al Matuq, and Sunanul Huda Pesantren. With the point, the paper will need to explain into the leadership of Kiai Pesantren especially in order to support the quality management of Pesantren on educational proses. Keywords: Charismatic Kiai, Leadership, Pesantren, Reformer, and Transformational Leadership Abstrak Kepemimpinan kiai memainkan peran penting dalam struktur kelembagaan Pesantren. Hal penting dari Peranan kiai adalah sebagai penunjuk arah dan tujuan hidup, agen perubahan, negosiator dengan nasihat yang terucap dari tutur kata, dan Pelindung dengan sikap tenang. kiai yang berjiwa Pembaharu dan tranformasif adalah dasar perilaku kepemimpinan dengan ide transformatif pada pola sikap karisma dan ideologi intelektual yang kuat. Metode penelitian adalah kualitatif dengan pendekatan fenomenologi. Subyek penelitian adalah para kiai, pengurus Pondok Pesantren, Santri, dan penduduk sekitar pesantren. Penelitian akan mewawancarai 60 Responden. Lokasi penelitian adalah Pondok pesantren As sa'idah, Al Matuq dan Sunanul Huda. Dengan penjelasan tersebut, paper akan menjelaskan tentang kepemimpinan kiai di pesantren dalam manajemen mutu pesantren dalam proses pola pendidikan Islam. Kata Kunci: Kepemimpinan, Kiai Karismatik, Kepemimpinan Transformasional, Pesantren, dan  Pembaharu