The school headmaster is at the forefront in cooperating to build human relation at school as well as its surrounding environment. Harmonious relation should be planned and implemented by the school headmaster as the top leader. The school headmaster is a leader, and a teacher is a colleague and a friend at work. In school management, headmaster-teacher relation is a mutual relation in making efforts to achieve a better quality of school management. This article uses naturalistic phenomenological approach by studying events in certain situations. The article discusses leadership management of the school’s headmaster who used human relation approach in solving problems. The headmaster also analyses some important problem-solving methods at the school by using a guided method towards human relation values, religions, personality, cross-check of facts, friendship, and polite conversation with lean voice. Keywords: Leadership Management, Headmaster’s Leadership, Problem-Solving, Psychology Abstrak Kepala sekolah berada di garis terdepan untuk mengkoordinasikan upaya membangun human relationship di lingkungan sekolah maupun dengan lingkungan sekitar sekolah. Hubungan harmonis harus dirancang dan dilaksanakan oleh kepala sekolah sebagai top leader. Kepala sekolah adalah pemimpin dan guru adalah rekan dan sahabat kerja. Dalam pola manajemen sekolah hubungan antar kepala sekolah dan guru adalah partner saling melengkapi dalam penataan sekolah yang lebih bermutu dan berkualitas. Artikel ini menggunakan pendekatan fenomenologi naturalistis dengan studi peristiwa saat situasi tertentu. Lokasi penelitian adalah SDI Hikmatul Fadhillah Medan. Artikel membahas tentang manajemen kepemimpinan kepala SDI Hikmatul Fadhillah Medan yang menggunakan human relationship pada pemecahan masalah dan menganalisis cara memecahkan masalah penting di lingkungan SDI Hikmatul Fadhillah Medan dengan menggunakan metode terarah, pada nilai-nilai human relationship, agamis, personal, kros-cek fakta, persahabatan atau pertemanan, dan tutur sopan dengan suara lembut. Kata Kunci: Manajemen Kepemimpinan, Kepemimpinan Kepala Sekolah, Problem Solving, Psikologi