Islamic boarding schools (pondok pesantren) as Islamic institutions play important role in character building (morals) for their students (santri), thus it is needed a role model from kyai to guide, encourage and inspire santri for life. The study used a qualitative research by exploring an attitude the so-called tawadhu from ‘santri’ followed by a social constructivism approach. The findings of  this study indicated that several factors have influenced the attitude of  tawadhu towards santri at the Islamic boarding school as follows: (1) Authority of  kyai, this means a charismatic person such as kyai enables easily to respect and obey his authority, (2) Examples given by kyai, a kyai is very influential. He has become a role model for all santri at pondok pesantren, (3) the attitude of  santri, as the main focus to be guided and nurtured at pondok pesantren.  AbstrakPondok pesantren sebagai lembaga Islam memiliki peranan penting dalam membentuk perilaku baik (akhlak) bagi manusia (santri), oleh sebab itu dalam mewujudkannya perlu peranan seorang kyai untuk membimbing, mengarahkan dan meneladani santri pada hal-hal yang baik. Studi ini menggunakan penelitian kualitatif dengan mengekplorasi sikap tawadhu’ seorang santri, dengan pendekatan konstruktivisme sosial. Hasil penelitian ini menunjukan bahwa beberapa faktor yang mempengaruhi sikap tawadhu’ terhadap santri di Pondok Pesantren yaitu : (1) Kewibawaan Kyai, karena kharismatik seseorang dengan sangat mudah dihormati dan ditaati karena kewibawaannya atau kharismannya, (2) Suri Tauladan Kyai, kyai merupakan sosok yang sangat berpengaruh di suatu pesantren. Beliau menjadi suri tauladan baagi semua santri yang ada di pondok. (3) Sikap Santri, santri merupakan obyek utama dalam dunia pesantren merekalah yang dibimbing dan dibina.