As part of the community, pesantren with typical of the main elements such as kiai, santri, mosque, cottage and classical instruction books (kitab kuning), has become its own subculture. Therefore, despite modernization and globalization invaded, pesantren can still maintain its existence. Further­more, many stakeholders indicated that the pesantren are educational institutions that can serve as a model of character education in Indonesia. How the strategies and patterns of character education by pesantren so as to create culture? What are these cultures? These are the two main questions are answered through qualitative research is in pesantren Langitan, Tuban and pesantren Ihyaul Ulum, Gilang. *** Sebagai bagian dari komunitas, pesantren dengan unsur utama nya yaitu kiai, santri, masjid, pondok, dan kitab kuning telah menjadi sub-kultur tersendiri. Oleh karena itu, meskipun adanya modernisasi dan globalisasi, pesantren masih tetap bertahan. Selain itu, banyak stakeholder yang menyatakan bahwa pesantren adalah institusi pendidikan yang dapat berperan sebagai model pendidikan karakter di Indonesia. Dua pertanyaan yang akan dijawab dalam tulisan ini adalah bagaimana strategi dan pola pendidikan karakter yang diterapkan oleh pesantren untuk membentuk sub kultur dan bagaimana bentuk sub kultur tersebut. Kajian ini memfokuskan perhatiannya di PesantrenLangitan Tuban dan Pesantren Ihyaul Ulum Gilang dengan menggunakan penelitian kualitatif.