Abstrak: Studi ini menganalisis falsafah pendidikan Pesantren Musthafawiyah. Pesantren ini telah menarik minat sejumlah peneliti, tetapi mereka belum mengungkap falsafah pendidikan yang dikembangkan dalam pesantren ini. Data kajian diperoleh dari kegiatan studi dokumen dan diperkuat dengan data yang diperoleh dari kegiatan observasi yang berkelanjutan, kemudian dianalisis dengan memanfaatkan model Miles dan Huberman. Studi ini mengajukan kesimpulan bahwa sebagaimana pesantren NU lain, Pesantren Musthafawiyah mengembangkan prinsip-prinsip al-muhâfazhah ‘ala qadîm al-shâlih wa al-akhzu bi al-jadîd al-ashlâh, tawâzun, ta‘âdul, dan tasâmuh dimana seluruh prinsip tersebut menjadi nilai-nilai dasar yang diterapkan dalam pembelajaran. Tentu saja, studi ini memperkuat kesimpulan sejumlah peneliti bahwa pesantren mengusung paham Islam moderat dan menolak radikalisme dalam beragama dan bernegara.Abstract: Reaffirming Nusantara Islam: Nahdlatul Ulama and the Educational Philosophy of Pesantren Musthafawiyah. This study analyzes the educational philosophy of Pesantren Musthafawiyah, a theme that has not been properly studies by former researchers. This pesantren is affiliated with Nahdlatul Ulama; as a matter of fact, its founder, Sheikh Mustafa Husein, is also the founder of NU in North Sumatra. This study data was obtained through document reviews and strengthened with prolonged observation activities, then analyzed using the Miles and Huberman data analysis models. This study concludes that as with other NU pesantrens, Musthafawiyah develops the principles of al-muhâfazhah ‘ala qadîm al-shâlih wa al-akhzu bi al-jadîd al-ashlâh, tawâzun, ta‘âdul, and tasâmuh, the principles of which have become the basic values that are applied in teaching and learning process. Of course, this study reinforces the conclusions of a number of researchers that Islamic boarding schools uphold a moderate understanding of Islam and reject radicalism in religion and state.Kata Kunci: NU, Musthafawiyah, Sunni, moderat, radikal, pesantren, Mandailing, Tapanuli