Penelitian ini bertujuan untuk melihat pengaruh model pembelajaran Contextual Teaching and Learning (CTL) dalam meningkatkan kemampuan pemecahan masalah matematika dan untuk melihat perbedaan kemampuan pemecahan masalah Matematika setelah diajarkan dengan model pembelajaran Contextual Teaching and Learning (CTL)ditinjau dari segi gender. Penelitian ini menggunakan penelitian eksperimen semu dengan desain pre-tes dan post-tes dengan kelompok non-ekuivalen. Penelitian ini menggunakan dua kelompok eksperimen dan dua kelompok kontrol. Populasi penelitian ini terdiri dari seluruh siswa kelas VII MTs Nurul Hakim Kediri. Pengambilan sampel dengan teknik sampling purposive. Dari populasi yang ada diambil empat kelas secara acak yang selanjutnya ditentukan dua kelas eksperimen (satu kelas putra dan satu kelas putri), dan dua kelas kontrol (satu kelas putra dan satu kelas putri) yang dipilih secara acak. Data dikumpulkan menggunakan tes bentuk uraian dan observasi kegiatan siswa. Untuk mengetahui pengaruh model pembelajaran dan perbedaan hasil berdasarkan gender data dianalisis dengan menggunakan ANACOVA ( α = 0,05). Hasil penelitian menunjukkan bahwa pembelajaran matematika dengan Contextual Teaching and Learning (CTL)berpengaruh dalam meningkatkan kemampuan pemecahan masalah Matematika dan terdapat perbedaan kemampuan pemecahan masalah Matematika setelah diajar dengan model Contextual Teaching and Learning (CTL)ditinjau dari segi gender yaitu siswa dari kelas putri lebih tinggi tingkat kemampuan dalam memecahkan masalah Matematika dibanding kelas putra.