Abstrak Penelitian ini adalah penelitian yang mengkaji sosok Cleopatra dengan kajian yang merujuk pada analisis sastra bandingan. Tulisan ini mengkaji sosok Cleopatra dari dari karya sastra yang berupa drama yang dikarang oleh Bernard Shaw yang judul “Cleopatra and Ceasar” dan cerpen milik Taufik Al-Hakim yang berjudul “كليوباترة وماك” dengan sejarah yang akan menjadi hipogram dari kedua karyanya. Penelitian yang menggunakan metode deskriptif analitik ini bertujuan untuk menelaah pengaruh sejarah dalam penggamabaran sosok Cleopatra  dari dua sastrawan yang memiliki latar belakang yang berbeda dengan memunculkan fakta-fakta yang ditemukan berupa kutipan-kutipan yang terdapat di dalam kedua karya sastra tersebut. Kesimpulan yang dapat dipetik dari penelitian yang berbasis analisis sastra bandingan ini bahwa penggambaran sosok Cleopatra yang dilukiskan oleh Bernard Shaw dan Taufik al-Hakim dalam karya sastranya merujuk pada sejarah kehidupan Cleopatra yang ada. Bukan hanya itu saja, pengambaran sosok Cleopatra oleh keduanya tidak dapat dipisahkan dari kreatifitas-kreatifitas yang dibangun oleh kdeuanya dengan latar belakang pengarang yang mereka miliki. Kata Kunci: Drama, Cerpen, Cleopatra