Konteks pemangku atau pelaksana pendidikan pada persoalan split personality merupakan masalah laten dalam dunia pendidikan, tidak ada keseimbangan antara head, heart, dan hand menjadikan pelaku pendidikan kurang profesional dalam melaksanakannya baik secara teknis maupun manajerial. Lulusan sekolah yang beragam dan kompleks ada yang berilmu luas dan berakhlak luhur, tapi tidak memiliki kemampuan atau skill yang memadai, akibatnya terjadi banyak pengangguran. Reorientasi dinamika pendidikan Islam mempunyai hikmah-hikmah tersendiri dalam merealisir kemaslahatan umat manusia baik dengan cara mendatangkan manfaat maupun menampik mafsadat. Pertanyaannya bagaimana reorientasi dinamika pendidikan Islam yang bersifat fleksibel-dinamis, dapat menampung berbagai perkembangan terkini, mengantarkan pada kemaslahatan alam semesta yang menjadi tujuan Islam rahmat li al-‘âlamîn?. Tujuannya adalah merepresentasikan dimensi Ilahi yang bersifat absolut-permanen, dimensi Insani yang bersifat relatif-temporer. Penelitian ini bersifat deskriftif analisis dengan menggunakan kajian pustaka sebagai basis utama sumber datanya dan menggunakan metode kualitatif. Penyelesaian dinamika yang didasarkan pada insider dan outsider dengan titik fokus tersebut dapat diorientasikan pada tataran teologis (iman), teoretis (ilmu), praktis (amal) dan moralistis (akhlak) sehigga mampu menciptakan keunggulan (ciri khas) yang didapat dari sisi kelemahannya masing-masing tersebut untuk dikembangkan menjadi ciri khasnya lembaga pendidikan Islam tersebut sehingga mampu bersaing dengan lembaga pendidikan lainnya Kata Kunci: Reorientasi, Dinamika, Pendidikan