Realitas eksistensi pesantren itu semakin nyata pentingnya manakala melihat perkembangan pesantren di Indonesia saat ini, khususnya pesantren di wilayah Jawa Timur sebagai representasi ‘induk semang’ lahirnya pondok pesantren di nusantara yang semakin pesat. Namun di tengah arus globalisasi yang begitu pesat ini, justru kondisi sebagian besar pesantren di Indonesia mengalami degradasi kualitas pembelajaran yang luar biasa, bahkan banyak yang ‘gulung tikar’. Dalam konteks itulah, upaya mengembangkan model manajemen mutu pembelajaran entrepreneurship berbasis sistem nilai di sejumlah pesantren di Indonesia, menjadi sangat urgen sebagai upaya memunculkan prototipe ‘pesantren nusantara masa depan’ yang lebih kokoh akan tradisi keilmuan, dan kewirausahaan (entrepreneurship) sekaligus yang ditopang oleh nilai-nilai keilmuan, profesionalitas dan kepesantrenan yang integratif, sehingga ke depan mampu menjadi pondok pesantren yang lebih kompetitif dalam percaturan dunia pendidikan global. Hasil penelitian ini menegaskan bahwa: (1). Sistem nilai yang dikembangkan oleh Pondok Pesantren Sidogiri Pasuruan dalam mendukung manajemen entreprenuershipnya mencakup 3 komponen yaitu: profesionalitas, keilmuan dan kepesantrenan; (2). Tingkat mutu pembelajaran entrepreneurshipnya dapat dikatakan sangat baik, karena didukung oleh nilai pembelajaran yang rata-rata tinggi dan stabil di antara para santri entreprenuernya, termasuk omzet 1.25 trilyun yang telah dihasilkannya; dan (3) Aplikasi model manajemen mutu pembelajaran entreprenuershipnya telah sesuai dengan prinsip manajemen mutu yang berbijak khususnya pada 3 aspek utama yaitu perencanaan mutu, pelaksanaan mutu dan evaluasi mutu pembelajaran entreprenuershipnya.