Artikel ini membahas bagaimana efektifitas kepemimpinan lembaga pendidikan Islam konteks pesantren (khususnya di Jawa). Pesantren merupakan lembaga pendidikan Islam yang memiliki perbedaan yang sangat mencolok dibandingkan dengan lembaga pendidikan Islam selainnya. Diantara perbedaan tersebut ialah fenomena perilaku kepemimpinan yang dianut oleh pesantren, dimana kepemimpinan pesantren sangat terkesan ottoriter-patternalistik, yaitu kepemimpinan yang semua keputusannya terpusat pada fatwa seorang kyai dan hubungan kyai dan bawahan menunjukkan sifat kekerabatan. Kerangka teoritik sebagai pisau analisis dalam artikel ini adalah pendekatan manajerial grid, dimana kepemimpinan berkecenderungan pada dua hal, yakni hasil produksi di satu pihak dan kelompok organisasi di pihak lain. Perilaku kepemimpinan yang dijalankan oleh seorang pemimpin pesantren cenderung menggunakan model kepemimpinan ini tergolong pada perilaku kepemimpinan yang cenderung rendah perhatiannya pada hasil sekaligus rendah perhatiannya pada kekompakan anggota. Sehingga secara rasional perilaku kepemimpinan ini sangat kurang efektif.