Era globalisasi dan modernisasi ditandai dengan perkembangan ilmu pengetahuan dan teknologi pada bidang transportasi dan komunikasi. Demikian pula pendidikan dan pembelajaran beberapa tahun terakhir ini ditopang oleh kecanggihan sistem, metode dan alat-alat teknologi pembelajaran ciptaan manusia.Pesantren yang kental dengan sistem pembelajarannya yang klasik menjadi sebuah problem sosialisasi dan aktualisasi ini ditambah lagi dengan problem keilmuan, yaitu terjadi kesenjangan, alienasi (keterasingan) dan differensiasi (pembedaan) antara keilmuan pesantren dengan dunia modern. Sehingga terkadang lulusan pesantren kalah bersaing atau tidak siap berkompetisi dengan lulusan umum dalam urusan profesionalisme di dunia kerja. Namun yang menarik untuk diteliti karena di pesantren Karangsem dan Sunan Drajat nampaknya sudah melakukan modernisasi sistem pembelajaran. Adapun permasalahan yang akan dibahas dalam penelitian ini adalah: Bagaimana modernisasi sistem pembelajaran di Pondok Pesantren Karangasem Muhammadiyah dan Pondok Pesantren Sunan Drajat? Mengapa Pondok Pesantren Karangasem dan Pondok Sunan Drajat melakukan modernisasi sistem pembelajaran? Sedangkan jenis penelitian yang digunakan dalam penelitian adalah jenis penelitian multi situs dengan pendekatan deskriptif kualitatif. Data penelitian ini dikumpulkan melalui observasi, interview, dan dokumentasi. Sementara hasil dan temuan penelitian: pertama, pondok pesantren Karangasem Muhammadiyah dan pondok pesantren Sunan Drajat sudah melakukan modernisasi sistem pemeblajaran baik dari segi komponen pemebajarannya serta usaha-usahanya. Akan tetapi kedua pondok tersebut memiliki ciri khas yang berbeda. Keduanya sudah modern akan tetapi di pondok Karangasem pola tradisionalnya hanya sedikit terlihat, sedangkan di Pondok Pesantren Sunan Drajat meski modern tapi pola salaf klasiknya tidak mau ditinggalkan juga. Alasan kedua pesantren ini melakukan modernisasi sistem pembelajaran PAI karena faktor tidak mau ketinggalan oleh zaman.