Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pengaruh karakteristik pengelola keuangan sekolah dan transparansi terhadap efektivitas pengelolaan keuangan. Karakteristik pengelola keuangan sekolah diproksikan sebagai tingkat pendidikan, latar belakang pendidikan, usia, pengalaman, dan gender. Penelitian ini menggunakan data primer. Pengumpulan data menggunakan kuisioner yang diberikan kepada 110 pengelola keuangan SMA dan SMK Negeri di Kota Madiun. Kuisioner yang memenuhi persyaratan untuk penelitian sebanyak 72 responden. Metode analisis data menggunakan regresi ganda. Hasil penelitian membuktikan bahwa karakteristik pengelola keuangan sekolah dan transparansi secara simultan berpengaruh terhadap efektivitas pengelolaan keuangan. Tingkat pendidikan, dan pengalaman berpengaruh terhadap efektivitas pengelolaan keuangan. Latar belakang pendidikan, usia, dan gender terbukti tidak mempengaruhi efektivitas pengelolaan keuangan sekolah. Transparansi berpengaruh terhadap efektivitas pengelolaan keuangan sekolah.