Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh penerapan Modernisasi Sistem Administrasi Perpajakan yang meliputi; (1) Struktur Organisasi, (2) Business Process dan TIK terhadap Kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi.Modernisasi Sistem Administrasi diharapkan mampu meningkatkan kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi untuk memenuhi kewajiban perpajakannya.Teknik pengumpulan data mengunakan observasi, interview, kuesioner dan kepustakaan. Populasi dalam penelitian ini adalah masyarakat di Wilayah Kota Madiun. Teknik pengambilan sampel dalam penelitian ini menggunakan Cluster Sampling (Area Sampling). Jenis data yang digunakan adalah data primer yang menggunakan kuesioner. Analisis data yang digunakan adalah regresi linier berganda, uji t, uji f, dan uji asumsi klasik. Hasil penelitian menunjukkan (1) Bahwa secara simultan menunjukkan Struktur Organisasi (X1), Business Process dan TIK (X2)terhadap Kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi Pada KPP Pratama Madiun (Y). Berdasarkan hasil analisis terhadap data yang dikumpulkan, maka dapat diambil kesimpulan bahwa Modernisasi Sistem Administrasi Perpajakan yang terdiri dari StrukturOrganisasi, Business Process  dan TIKberpengaruh terhadap Kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi. Petugas KPP Pratama Madiun disarankan untuk terus meningkatkan pelayanan dan memberikan bantuan konsultasi perpajakan kepada wajib pajak dengan tujuan untuk membentuk citra yang positif dalam jangka panjang serta menimbulkan kesan yang baik buat para pelanggan pajak.