AbstractThe purpose of this study was to determine the education orientation overview at Sidogiri Islamic Boarding School with various challenges of social changes taking place in society. This study becomes important because it attempts to reveal how Sidogiri Islamic Boarding School performs its roles accor­ding to the expectations and needs of people who require its services associated with religious services, education and other social roles. Using a case study at Sidogiri Islamic Boarding School, the data was collected through documentation study by tracing sources of relevant literature, documents or records and observation. The findings include: 1) a change in education unit form managed by Sidogiri Islamic Boarding School is essentially a change from a non -formal to formal education system, in the form of madrasah education unit. However, Sidogiri Islamic Boarding School maintains its salafi education system; 2) agents of change in the boarding school come from internal parties, particularly the founders, caregivers, directors, family assembly; 3) the boarding school always makes innovation and adaption; 4) economic independence of Sidogiri Islamic Boarding School excellently benefits the students and its caregivers and managers, which eliminate the habit or culture of begging (expecting aids / donations from others) and even can help the poor.AbstrakTujuan studi ini adalah untuk mengetahui gambaran umum tentang orientasi pendidikan di Pondok Pesantren Sidogiri dengan berbagai tantangan perubahan sosial yang terjadi di masyarakat. Penelitian ini menjadi penting karena mencoba untuk mengungkapkan bagaimana Pesantren Sidogiri melaksanakan peran-perannya sesuai dengan harapan dan kebutuhan masyarakat yang memerlukan pelayanan dari Pesantren Sidogiri yang terkait dengan pelayanan keagamaan, pendidikan dan peran sosial lainnya. Dengan menggunakan studi kasus di Pesantren Sidogiri, data diambil melalui studi dokumentasi dengan melacak sumber literatur terkait, dokumen atau arsip dan observasi. Diantara hasil temuannya adalah 1) Perubahan bentuk satuan pendidikan yang dikelola oleh pesantren Sidogiri ini pada hakekatnya merupakan perubahan dari sistem pendidikan nonformal ke sistem pendidikan formal, dalam bentuk satuan pendidikan madrasah. Namun begitu Pesantren Sidogiri masih tetap mempertahankan sistem pendidikan salafiyahnya, 2) Tokoh penggerak perubahan Pesantren ini adalah dari internal Pesantren khususnya pendiri, pengasuh, direktur, majelis keluarga. 3) Pesantren selalu melakukan inovasi dan adaptasi, 4) Kemandirian pesantren Sidogiri dalam bidang ekonomi sangat memberikan manfaat baik para santri maupun para pengasuh dan pengurusnya yang mengakibatkan tidak adanya kebiasaan atau kultur meminta-minta (mengharapkan bantuan/sumbangan dari pihak lain) bahkan dapat menyantuni masyarakat dhuafa.