Problematika lembaga pesantren saat ini, adalah turunnya minat para santri dalam mempelajari ilmu-ilmu keagamaan. Pragramatisme pendidikan yang ditunjukkan dengan sekedar mencari “ijazah” pendidikan formal menjadi fenomena menyeluruh pada lembaga pendidikan pesantren di Pamekasan. Penelitian ini mencoba mencari jawaban dari dua permasalahan; pertama apa alasan santri memilih pesantren sebagai lembaga pendidikan, kedua bagaimana respon santri terhadap sistem pendidikan yang diterapkna pesantren. Penelitian ini difokuskan pada pesantren Miftahul Ulum Sumberjati Kadur Pamekasan, sebagai sampel dari pesantren yang tetap mempertahankan tradisi pesantren klasik dengan menambah formulasi baru sebagai bentuk adaptasi perkembangan pendidikan. Pendekatan penelitian yang digunakan adalah kualitatif deskriptif dengan menjadikan observasi, wawancara dan dokumentasi sebagai acuan data utamanya. Hasil penelitian yang diperoleh yaitu bahwa ada beberapa alasan santri memilih lembaga pendidikan mereka, yaitu: Pertama, keinginan sendiri, dan yang Kedua adalah pengaruh pihak lain seperti orang tua dan alumni pesantren. Sedangkan respon santri terhadap sitem yang diterapkna pesantren juga beragam; Pertama, sebagaian kecil responden mengatakan sistem pendidikan yang diterapkan pesantren tidak atau kurang sesuai dengan harapan mereka. Kedua, sebagaian besar santri menyatakan sesuai dengan harapan mereka.