Sebagai lembaga pendidikan Islam, pesantren mendapat tantangan yang tidak ringan baik dari kalangan internal ummat Islam maupun pihak ekternal. Di era reformasi, tantangan tersebut semakin kuat, ketika kran demokrasi dibuka selebarlebarnya. Pesantren menjadi lahan subur pihak-pihak yang berkepentingan untuk mendapatkan keuntungan sesaat. Keadaan ini membuat banyak pesantren yang kehilangan kemandiriannya. Maka dari itu, penelitian ini bermaksud untuk mengetahui bagaimana pandangan pengasuh pesantren tentang kemandirian pesantren, bagaimana mempertahankan kemandiriannya, dan apa saja kendala pesantren dalam mempertahankan kemandiriaannya. Dalam hal ini, metode penelitian yang digunakan adalah kualitatif dengan jenis studi kasus. Hasil penelitian dapat ditegaskan sebagai berikut: pertama, pandangan Pengasuh Pondok Pesantren Al-Amin tentang kemandirian adalah tiadanya ketergantungan pesantren dengan pihak ekternal dalam berbagai aktivitasnya. Kedua, Pondok Pesantren al-Amin mempertahankan kemandiriannya dengan upaya-upaya, yaitu secara sosial politik; berupaya tetap berada di atas semua golongan dan kekuatan sosial politik di luar pesantren. Upaya secara ekonomi; mengembangkan berbagai badan usaha yang dengannya dapat membiayai kegiatan pendidikannya. Upaya secara pendidikan; melaksanakan kurikulum yang dirancang oleh pihak internal pesantren. Sedangkan kendala Pondok Pesantren dalam mempertahankan kemandiriannya adalah intervensi pihak eksternal, kurang kuatnya sumber daya manusia, dan kurangnya sarana dan prasarana pesantren.