Mosque Welfare Agency (BKM) Semarang and Pekalongan Muslim Foundation (YKMP) is a nāẓir of productive waqf land. Management of waqf performed by BKM Semarang has not given the expected results, while the management of waqf by YMKP has given results as planned. The main question in this research is what are the factors of success and failures of both institutions in managing of productive land waqf? The answers are measured using two parameters: 1) The investment strategy by BKM Semarang and YMKP; 2) The organization's management of nāẓir of YMKP and BKM? This is a qualitative research with case study approach. Data is collected using observation, interview, and documentation. The methode of analysis is the comparative descriptive. The findings of this research are: 1) Investment of land waqf performed by BKM Semarang unproductive, while investment and distribution of land waqf performed by YMKP productive. 2) The organization's management of BKM in each function is not effective. While the organization's management of YMKP is effective.Badan Kesejahteraan Masjid (BKM) Kota Semarang dan Yayasan Muslimin Kota Pekalongan (YKMP) adalah nazhir badan hukum yang mengelola tanah wakaf secara produktif. Pengelolaan wakaf yang dilakukan oleh BKM Kota Semarang belummemberikan hasil seperti yang diharapkan, sedangkan pengelolaan wakaf oleh YMKP telah memberikan hasil seperti yang direncanakan. Pertanyaan utama dalam penelitianini adalah apa faktor keberhasilan dan ketidakberhasilan dari kedua lembaga tersebut dalam mengelola wakaf tanah produktif? Jawaban pertanyaan di atas diukur menggunakandua parameter: 1) Strategi investasi BKM Kota Semarang dan YKMP; 2) Manajemen organisasi kenazhiran BKM Kota Semarang dan YKMP. Penelitian kualitatif ini menggunakan pendekatan studi kasus. Pengumpulan data dilakukan menggunakanteknik observasi, wawancara, dan dokumentasi. Penelitian dianalisis dengan metode deskriptif komparatif. Temuan penelitian ini adalah: 1) Investasi tanah wakaf yang dilakukan oleh BKM Kota Semarang tidak produktif sedangkan Investasi dan pendistribusian hasil yang dilakukan oleh YMKP produktif. 2) Manajemen organisasi BKM Kota Semarang pada tiap-tiap fungsinya tidak berjalan efektif. Sedangkan manajemen organisasi YMKP telah berjalan cukup efektif.