Abstrak: Dengan pendekatan analisis deskriptif, tulisan ini berupaya mengupas  pesantren dari aspek pendidikan, budaya, dan tradisi. Diakui bahwa pesantren merupakan lembaga pendidikan ter­tua dan khas Indonesia. Peran pesantren tak diragukan lagi bagi pemba­ngunan masyarakat, bangsa dan negara. Dalam perjalanannya, secara pelan dan pasti pesantren terus bertahan dan menyesuaikan dengan perubahan. Kendati demikian, per­jalanan panjang pesantren tidak luput dari tantangan dan hambatan. Problem epistemologis dan metodologis meru­pakan salah satu masalah yang belum selesai dihadapi pesantren. Karena itu, upaya terus menerus untuk memperbaharui dua aspek ini perlu terus dilakukan dengan mengadopsi pemikiran-pemikiran modern tanpa tercerabut dari akarnya. Abstract: This paper explores pesantren from the aspects of education, culture, and tradition. It has become a common sense that pesantren is the oldest educational institutions in Indonesia. Like a journey, pesantren has transformed and partly metamorphosed into an educational institution with many experiences. Thus, pesantren cannot escape from the challenges and obstacles  and  one of them is modernity. One of the most highlighted aspect is related to epistemological and methodological issues. Therefore, a continous efforts to develop this two aspects must be done to adopt modern thoughts without losing it’s character.   Kata Kunci : pesantren, pendidikan, budaya, tradisi, metodologi