Keraguan masyarakat untuk ‘mengirim’ anggota keluarganya  pada pendidikan pesantren sesungguhnya sangat beralasan. Kejelasan standar manajemen belum dipahami secara menyeluruh, akibatnya mereka tidak bisa menaruh simpati pada pesantren. Tulisan ini mengungkap bagaimana keberhasilan manajemen pendidikan pesantren serta faktor-faktor yang mempengaruhi. Dari kajian secara analitis deskriptif  berdasarkan teori manajemen menunjukkan bahwa, manajemen pendidikan pesantren  dirumuskan atas dasar kebutuhan masyarakat dengan  merujuk pada penguasaan keterampilan sosial. Oleh karena itu kepemimpinan dan pengawasan diarahkan agar kompetensi santri mampu memberi manfaat sebesar-besarnya bagi kehidupan bermasyarakat. Berbagai kendala yang muncul baik dari internal maupun eksternal dicarikan solusi dengan merumuskan secara jelas desain pesantren secara esensial yang menyangkut kurikulum, materi dan metodologi, serta membangun kesepahaman antara keluarga, masyarakat, dan pesantren dalam mengendalikan sistem norma yang mempengaruhi perilaku santri akibat perkembangan teknologi informasi dan komunikasi.