Beberapa bahan alam seperti vanilin, sinamaldehida dan eugenol sangat berpotensi sebagai bahan dasar sintesis senyawa dengan sistem terkonjugasi panjang yang dapat dimanfaatkan sebagai antioksidan, bahan aktif tabir surya dan indikator titrasi asam-basa. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui hasil sintesis senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil) serta mengetahui aktivitas antioksidan dari senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil) benzaldehida terhadap DPPH. Sintesis senyawa yang memiliki aktivitas antioksidan dilakukan dengan pembuatan garam benzenadiazonium klorida. Garam benzenadiazonium selanjutnya direaksikan dengan vanilin pada suhu 0-5 °C. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan mengukur titik lelehnya. Uji aktivitas antioksidan terhadap DPPH dengan variasi konsentrasi (K) yaitu: 25, 50, 100, 200, dan 500  ppm. Reaksi kopling diazo antara senyawa vanilin dengan ion benzenadiazonium menghasilkan senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil)benzaldehida yang masih belum murni. Senyawa produk sintesis berupa padatan berwarna coklat kehitaman dengan rendemen 88,54% dan titik lebur 100°C. Senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antioksidan. Aktivitas antioksidan senyawa hasil sintesis masih tergolong sangat lemah karena masih berupa campuran dan masih memerlukan proses optimalisasi dan pemisahan.