Pesantren is Islamic education base and the oldest Islamic tradition inheritance in Indonesia. As an alternative education institution which is known as opened publicly, that not all people can access this institution because of cultural and psychological obstacles for people who has special needs. While in the fact, people’ intention is getting higher towards this Institution. This research aims to describe people’s pesantren as the base of collaborative-cultural movement between common people (abangan) and santri in order to change black-world tradition into people-based santri tradition. Through field research or case study using social definition paradigm-qualitative method, observation data collecting technique, interview and documentation, this research reveals that pesantren al Amin is a collaborative cultural realm which is very effective in making common people and santri from poor-marginal area into people-based performance of santri, local wisdom–based with multy strategic- approach of empowerment as sunan Kalijaga’s preaching model in spreading Islam in Java island. Pesantren merupakan basis pendidikan Islam dan pewaris tradisi keislaman tertua di Indonesia. Sebagai lembaga pendidikan alternatif yang dikenal terbuka, namun tidak semua masyarakat bisa mengakses pesantren yang disebabkan hambatan kultural dan psikologis bagi kelompok masyarakat yang berkebutuhan khusus. Sementara animo masyarakat terhadap pesantren sangat tinggi. Penelitian ini bertujuan mendiskripsikan pesantren rakyat sebagai basis gerakan kultural kolaboratif antara kaum abangan dengan kaum santri pinggiran, sehingga dapat mengubah tradisi dunia hitam (maksiat) menjadi tradisi santri ala kerakyatan. Melalui penelitian lapangan dengan metode kualitatif berparadigma definisi sosial, menggunakan metode pengumpulan data melalui observasi, wawancara dan dokumentasi, hasil yang diperoleh adalah bahwa Pesantren Rakyat al-Amin merupakan medan budaya kolaboratif yang cukup efektif dalam menyantrikan kaum abangan dan santri pinggiran-miskin ala kerakyatan, berbasis kearifan lokal dengan pendekatan pemberdayaan  multi strategic, sebagaimana model dakwah Sunan Kalijaga ketika menyebarkan Islam di Tanah Jawa.