Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis dan mendeskripsikan tantangan dan strategi pendidikan karakter di pesantren pada era digital dengan fokus pada pondok pesantren Shirotul Fuqoha di Malang. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatir dengan jenis studi kasus, data dikumpulkan melalui wawancara dan observasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa meskipun pesantren mempertahankan metode pengajaran tradisional, mereka menghadapi tantangan seperti rendahnya literasi digital di kalangan pendidik dan kesulitan menyelaraskan teknologi dengan nilai-nilai islam. Untuk mengatasi hal ini, pesantren menerapkan penggunaan teknologi yang terbatas, pelatihan literasi digital, dan regulasi ketat terhadap internet, yang terbukti efektif. Namun, pengembangan lebih lanjut diperlukan untuk mengoptimalkan integrasi digital tanpa menghilangkan nilai-nilai pesantren. Studi ini merekomendasikan perancangan kurikulum pendidikan karakter berbasis digital, peningkatan pelatihan bagi pendidik, serta perumusan kebijakan yang mendukung adaptasi digital di pesantren agar tetap relevan sambil mempertahankan pendidikan karakter islam.