Tulisan ini mengkaji penafsiran Thaifur Ali Wafa dalam karyanya, Firdaus al-Na’im yang berkaitan dengan isu-isu local di Madura, yaitu: status gender; kepemimpinan seorang Wanita. Kajian ini terbilang menarik kareana latar belakang beliau adalah seorang kiai, lahir dan menetap di Madura yang masyarakatnya menganggap laki-laki lebih superior dibandingkan perempuan. Tafsir Firdaus al-Na’im merupakan bagian kitab tafsir dari sekian banyak karya tafsir Indonesia yang cukup familiar di kalangan pesantren Sumenep, Madura. Peneliti sebelumnya membahas pada isu gender di seputar hak-hak perempuan, baik di ranah domestik atau di ranah publik, dan isu telaah kitab tafsir di seputar metodologi penafsiran. Tulisan ini berangkat dari suatu pertanyaan; bagaimana Thaifur Ali Wafa menafsirkan al-Qur’an yang dikaitkan dengan berbagai temuan di lingkungannya? Bagaimana penafsiran tentang kepemimpinan perempuan dalam tafsir Firdaus al-Na’im dan tautannya terhadap budaya lokal Sumenep Madura? Dengan menggunakan metode diskriptif analitis, tulisan ini berupaya menjawab pertanyaan-pertanyaan tersebut melalui pencarian data kepustakaan, lebih khusus kitab tafsir Firdaws al-Na’im. Serta dengan menggunakan kitab tafsir, buku, dan artikel yang relevan dengan masalah di atas. Ada beberapa poin yang ditemukan dalam tafsir ini. Pertama, tafsir Firdaws al-Na’im dihidangkan dengan menggunakan sumber bi al-ra’yi, metode analitis, dan corak gramatikal. Kedua, hal-hal yang memengaruhi kecendrungan penafsiran Thaifur Ali Wafa adalah ideologi keagamaan dan pengaruh budaya yang berkembang di pulau Madura. Ketiga, penafsiran ini juga menarik dikaji sisi semantiknya, karena di sana terhidang aneka penafsiran yang kental dengan sisi linguistiknya.