Abstrak: Islam wasathiyah menjadi tolak ukur normatif umat Islam dalam menjalankan moderasi beragama di tengah bangsa multikultural. Toleransi merupakan sikap yang mesti diterapkan dalam menghadapi kehidupan bangsa multi religi. Namun kenyataannya, hal tersebut sangat sulit diwujudkan akibat adanya penyebaran paham radikalisme dan ekstremisme secara masif di media sosial. Habib Ja’afar adalah salah satu pendakwah milenial yang sering melakukan dialog lintas agama di media sosial. Dialog tersebut dikemas dalam konten dakwah dan senantiasa mengedepankan prinsip Islam Wasathiyah. Artikel ini mengkaji nilai-nilai syiar Islam dalam konten Youtube “Jeda Nulis” milik Habib Ja’far dengan menggunakan pendekatan studi living hadith. Penelitian ini merupakan hasil kajian lapangan bersifat deskriptif kualitatif. Pengumpulan data menggunakan teknik dokumentasi dan observasi serta dianalisis dengan teknik content analysis. Hasil penelitian menunjukkan bahwa hadis-hadis tentang Islam wasathiyah telah hidup dalam dakwah Habib Ja’far. Melalui media Youtube, Habib Jaa’far menghidupkan nilai-nilai hadist Islam wasathiyah melalui tiga tradisi. Pertama, tradisi lisan yakni melalui konten podcast dan ceramah. Kedua, tradisi tulisan yakni quotes bertajuk moderasi beragama. Ketiga, tradisi praktik yakni melalui dialog lintas agama dengan menghadirkan berbagai sudut pandang dan perspektif. Adapun kontribusi penelitian ini ialah sebagai ikhtiar dakwah Islam wasathiyah di era digital, terutama di platform media sosial Youtube. Kata Kunci: Islam Wasathiyah; Living Hadith; Jeda Nulis; Habib Ja’far