Tren pembelajaran dalam jaringan (daring) mulai populer semenjak terjadinya Pandemi Covid 19 di Indonesia. Pembelajaran daring diberlakukan untuk setiap jenjang pendidikan di Indonesia sebagai upaya menekan penularan Virus Corona. Pembelajaran daring saat ini merupakan metode pembelajaran masa depan sebagai upaya digitalisasi pendidikan dalam menghadapi era society 5.0. Penelitian ini bertujuan mendeskripsikan tantangan yang dihadapi siswa dalam pembelajaran matematika secara daring pada empat provinsi di Pulau Sumatera, yaitu Aceh, Sumatera Utara, Riau, dan Jambi. Penelitian ini menggunakan metode penelitian kualitatif dengan pendekatan studi kasus. Penelitian dilaksanakan pada semester genap tahun pelajaran 2019/2020 yang merupakan awal penerapan kebijakan belajar dari rumah. Pengambilan sampel pada penelitian dilakukan dengan menggunakan teknik convenience sampling. Penelitian ini dilaksanakan pada siswa-siswi di beberapa sekolah menengah yang berada di Provinsi Aceh, Sumatera Utara, Riau, dan Jambi yang berjumlah 490 orang. Instrumen pendukung pada penelitian ini adalah angket/kuesioner dan wawancara. Pengambilan data dilakukan secara daring dengan menggunakan Google Form. Teknik analisis data dalam penelitian ini dilakukan dengan mendeskripsikan dan menyajikan data berdasarkan fakta secara sistematis. Berdasarkan hasil penelitian dan pembahasan diperoleh kesimpulan bahwa 91,78% siswa di empat provinsi telah memperoleh pembelajaran matematika secara daring. Adapun tantangan  pembelajaran matematika secara daring yaitu: (1) kurangnya interaksi antara guru dan siswa, (2) penjelasan guru tidak maksimal, dan (3) rendahnya pemahaman matematis siswa saat pembelajaran matematika dilaksanakan secara daring. Kondisi tersebut dapat diantisipasi dengan adanya evaluasi secara menyeluruh terhadap proses pembelajaran matematika secara daring sedemikian sehingga pembelajaran daring yang integratif serta inovatif dapat dijadikan sebagai metode pembelajaran masa depan di era 5.0. AbstractThe trend of online learning has become popular since the Covid 19 Pandemic in Indonesia. Online learning is implemented for every level of education in Indonesia as an effort to reduce the transmission of the Corona Virus. Online learning is currently seen as a future learning method to digitize education in facing the era of society 5.0. This study aims to describe the challenges faced by students in learning mathematics online in four provinces of Sumatra island, namely Aceh, North Sumatra, Riau, and Jambi. This study follows a qualitative research method with a case study approach. The research was carried out in the even semester of the 2019/2020 school year, which was the starting year of implementing the study-from-home policy. The sampling in the study was carried out using a convenience sampling technique. This research was conducted on students in several secondary schools in the provinces of Aceh, North Sumatra, Riau, and Jambi, totaling 490 people. The supporting instruments in this study were questionnaires and interviews. Data were obtained through an online Google Form. Data analysis techniques in this study were carried out by describing and presenting data based on facts systematically. Based on the findings and discussion, it was concluded that 91.78% of students in four provinces had learned mathematics online. The challenges of learning mathematics online include (1) lack of interaction between teachers and students, (2) teacher explanations are not optimal, and (3) students did not understand the mathematics lesson effectively when it was carried out online. This condition can be anticipated with a thorough evaluation of the online mathematics learning process so that integrative and innovative online learning can be used as a future learning method in the 5.0 era.