Kepemimpinan kiai merupakan suatu hal yang memberikan pengaruh besar terhadap perkembangan para santri terutama pembentukan karakter santrinya tidak halnya dalam hal kepemimpinan. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pola kepemimpinan KH. Hasyim Asy’ari, KH. Abdul Wahab Hasbullah dan KH. Bisri Syansuri dalam membentuk karakteristik kepemimpinan santri di pondok pesantren di Jombang dan pembentukan karakter kepemimpinan santri oleh KH. Hasyim Asy’ari, KH. Abdul Wahab Hasbullah dan KH. Bisri Syansuri di pondok pesantren di Jombang. Metode yang digunakan dalam penelitian ini merupakan metode library research yang mana sumber data didapat dari buku-buku, jurnal, karya ilmiah, majalah, dan dll. Untuk sumber penunjang juga dilakukan wawancara pada dzurriyah Kiai. Setelah mendapatkan data yang diperlukan penulis, data dideskripsikan lalu dianalisis. Hasil penelitian membuktikan bahwasanya peran kiai sangatlah berpengaruh terhadap jiwa kepemimpinan santri. Gaya kepemimpinan KH. Hasyim Asy’ari adalah gaya kepemimpinan transformasional, KH. Abdul Wahab Hasbullah menerapkan gaya kepemimpinannya yang demokratis, sedangkan KH. Bisri Syansuri merupakan kiai yang tegas berfiqih lentur bersikap. Kiai menempatkan dirinya sebagai leader (pemimpin), manager (pengelola), entertainer (human relation), enterpreneur (wirausaha), father (bapak/orang tua), teacher (guru), serviser (pengabdi) dan designer (inovator) bagi santri.