Studi ini mengkaji tentang perjodohan yang ada di Pondok Pesantren Sabilurrosyad Malang. Kerap kali santrinya menikah karena perjodohan. Dengan menggunakan penelitian yuridis empiris merupakan jenis penelitian hukum sosiologis dan dapat disebutkan dengan penelitian secara lapangan, yang mengkaji ketentun hukum yang berlaku serta yang telah terjadi didalam kehidupan masyarakat, atau dengan kata lain yaitu suatu penelitian yang dilakukan terhadap keadaan sebenarnya atau keadaan nyata yang telah terjadi di masyarakt dengan maksud dengan mengetahui dan menemukan fakta-fakta dan data yang dibutuhkan dengan observasi dan wawancara mendalam dengan beberapa santri, tulisan ini menunjukkan bahwa santri Generasi-Z Pondok Pesantren Sabilurrosyad terdapat santri yang menolak perjodohan karena dianggap kurang realistis untuk kelangsungan masa depan. Perjodohan yang terjadi adakalanya kiai yang menjodohkan ataupun terdapat permintaan perjodohan dari santri atau jamaah. Terdapat bebrapa pertimbangan yang diambil kiai ketika akan menjodohkan dimulai dari latar belakang, kafaah hingga organisasi masyarakat ikut andil didalamnya.