Penelitian ini membahas tentang efektivitas penerapan Contextual Teaching and Learning (CTL) pada pembelajaran Mata Pelajaran Al-Islam/ Pendidikan Agama Islam (PAI) di SMA Muhammadiyah 2 Pucang-Surabaya. Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif kualitatif. Dengan pendekatan fenomenologis, penelitian ini beruasaha untuk memahami realitas peristiwa dan berbagai macam kegiatan yang dilakukan dalam proses pembelajaran dengan menggunakan pendekatan kontekstual di sekolah tersebut. Sumber data penelitian ini adalah peserta didik SMA Muhammadiyah 2 Surabaya, guru Al-Islam, kepala sekolah, wakil kepala sekolah kurikulum dan wakil kepala sekolah ISMUBA (Keislaman, Kemuhammadiyahan dan Bahasa Arab). Sedangkan data penelitian diperoleh melalui observasi, wawancara dan dokumentasi. Data hasil penelitian dianalisis secara deskriptif kualitatif. Analisis data diawali dengan pengkodean, transkripsi dan reduksi. Hasil akhir dari analisis data tersebut mengungkapkan bahwa penerapan pembelajaran Al-Islam dengan pendekatan kontekstual yang dilaksanakan di SMA Muhammadiyah 2 Surabaya dilaksanakan sesuai dengan komponen utama pendekatan kontekstual, meliputi: konstruktivisme, penemuan, bertanya, masyarakat belajar, pemodelan, refleksi dan penilaian yang autentik. Di samping sesuai dengan komponen utama, kegiatan pembelajaran Al-Islam dengan menggunakan pendekatan kontekstual memiliki efektivitas yang tinggi dalam menunjang prestasi akademik peserta didik dan pemahaman peserta didik terhadap aplikasi pembelajaran dalam kehidupan sehari-hari. Pembelajaran yang dilaksanakan menjadi bermakna, ceria dan menyenangkan (joyfull learning) bagi peserta didik. Kata Kunci: Al-Islam, Pendidikan Agama Islam, Contextual Teching and Learning (CTL).