Era society 5.0 yang menjadikan keterbukaan penyebaran arus informasi yang sangat cepat dan mengakibatkan susahnya mendapatkan pekerjaan serta menambah populasi pengagangguran di Indonesia. Sehingga diperlukan pendidikan yang membantu masyarakat Indonesia untuk memiliki pekerjaan yang sesuai dengan kemampuannya, salah satunya adalah dengan memberkan pendidikan vocational skill. Pondok pesantren Darul Muttaqin adalah satu-satunya pondok pesantren yang menyelenggarakan program vocational skill di Kecamatan Semendawai Timur, OKU Timur. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis studi kasus dan pengumpulan data adalah wawancara, observasi, serta dokumentasi. Hasil penelitian menunjukan bahwa pelaksanaan program vocational skill di pondok pesantren Darul Muttaqin dilaksanakan dengan pola penyelenggaran secara berkelompok dan menjalin mitra kerja serta pola pembelajarannya dilakukan secara dua tahap, yaitu tahap teori dan praktik, dengan didampingi tutor dan menggunakan metode partisipatif Sedangkan faktor penghambatnya adalah tutor yang kurang mengikuti pelatihan di luar lembaga, kurangnya minat santri serta teknologi dan kebudayaan yang berkembang. Ketiga, strategi peningkatan program vocational skill adalah dengan menganalisis lingkungan, pengorganisasian, mengembangkan visi misi dalam bentuk rencana kerja pondok (RKP), sosialisasi, pendataan, perekrutan santri, peningkatan jumlah santri, peningkatan sumber dana, peningkatan hubungan kemitraan, dan evaluasi