Kepala sekolah merupakan seorang supervisor yang melakukan pengawasan disekolah. Tujuan penelitian ini untuk mengetahui pengawasan kepala madrasah dalam peningkatan kedisiplinan guru, dan untuk mengetahui faktor-faktor yang mempengaruhi pengawasan kepala madrasah dalam peningkatan kedisiplinan guru. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif, dengan jenis penelitian adalah penelitian lapangan (field research). Informan kunci dalam penelitian ini adalah kepala madrasah, sedangkan guru dan siswa dijadikan sebagai informan tambahan. Adapun teknik pengumpulan data dalam penelitian ini adalah wawancara, observasi dan penelitian lapangan, dokumentasi. Teknik analisis data menggunakan reduksi data, display data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian ini ditemukan bahwa (1) Pengawasan kepala madrasah dalam peningkatan kedisiplinan guru di MTs Nurul Wathan Pusaran Kecamatan Enok telah efektif yang meliputi pengawasan, bimbingan dan motivasi. Proses pengawasan dilakukan dengan membandingkan standar kedisiplinan guru MTs Nurul Wathan dan melaksanakan perbaikan. (2) Faktor-faktor yang mempengaruhi pengawasan kepala madrasah dalam peningkatan kedisiplinan guru di MTs Nurul Wathan Pusaran Kecamatan Enok. Adapun penerapannya dipengaruhi oleh tiga faktor yaitu Kebijakan pimpinan, kesadaran individu masing-masing dan faktor sarana dan prasarana. Pengawasan yang dilakukan oleh kepala madrasah dapat dikatakan efektif dalam meningkatkan kedisiplinan guru MTs Nurul Wathan, ditinjau dari minimnya ketidak disiplinan guru madrasah dan adanya peningkatan kedisiplinan guru.