Penelitian ini membahas tentang sisi sejarah lembaga pendidikan pesantren yang menjadi tradisi model pendidikan Islam khas Indonesia. Dalam perjalanan sejarah bangsa Indonesia, peran pesantren tidak hanya dalam hal mendidik masyarakat Indonesia dalam meningkatkan keimanan, ketakwaan, dan berakhlak mulia, tetapi juga mampu menggerakkannya agar bangkit dan berjuang merebut kemerdekaan dari penjajahan dan mengisi kemerdekaan dengan hal yang konstruktif. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif. Data-data penelitian diperoleh dari sumber-sumber kepustakaan yang dianalisis menggunakan pendekatan deskriptif analitis. Hasil penelitian menunjukkan bahwa aspek kesejarahan pesantren masih menjadi perdebatan para ahli karena belum adanya data-data sejarah yang bersifat valid. Dalam konteks sejarah pendidikan di Indonesia, ketidakjelasan ini bukan hanya untuk lembaga pendidikan pesantren yang pada awal-awal pendiriannya masih berpusat di Jawa, namun faktanya demikian itu juga terjadi dengan lembaga pendidikan lain yang semodel, seperti: balai, surau, dan madrasah. Meski demikian, pesantren dianggap sebagai model pendidikan paling tua di Indonesia yang telah diakui kualitasnya, jika dilihat dari segi kemampuannya dalam mencetak kader-kader generasi penerus bangsa yang handal dan mampu, baik dalam bidang agama ataupun dalam pentas peran dan tokoh kepemimpinan nasional