ABSTRAK Pecahnya Kesultanan Cirebon sangatlah berdampak pada kehidupan masyarakat di Cirebon, yaitu menyebabkan adanya perubahan dalam bidang politik, ekonomi, sosial dan budaya. Tujuan penelitian ini adalah (1) mengetahui gambaran menyeluruh tentang masa awal Kesultanan Cirebon (2) mengetahui faktor pecahnya Kesultanan Cirebon (3) mengetahui dampak pecahnya Kesultanan Cirebon terhadap kehidupan politik, ekonomi, sosial dan budaya di Cirebon. Penelitian ini menggunakan metode penelitian sejarah menurut Kuntowidjoyo,Hasil penelitian ini menunjukkan (1) Cirebon menjadi sebuah kesultanan yang berdaulat penuh bermula dari Syarif Hidayatullah atau Sunan Gunung Jati memberhentikan pemberian upeti kepada Kerajaan Pajajaran. Pasca Pemerintahan Panembahan Ratu II Kesultanan Cirebon pada tahun 1677 pecah menjadi Kesultanan Kasepuhan dan Kanoman. (2) Pecahnya Kesultanan Cirebon diakibatkan adanya campur tangan Kesultanan Banten dan Mataram. Dua kekuatan ini ingin menguasai wilayah Cirebon dan Pelabuhan Cirebon yang letaknya strategis dalam jalur perdagangan internasional. (3) Pecahnya Kesultanan Cirebon berdampak pada perubahan politik dan ekonomi masyarakat Cirebon yaitu hilangnya kekuasaan politik sultan dalam memimpin Cirebon dan monopoli perdagangan oleh VOC baik ekspor maupun impor barang dagangan, Perubahan juga terjadi dalam bidang sosial, yaitu maraknya perbudakan dan penjualan diri di Cirebon akibat kesengsaraan dan kemiskinan. Dalam bidang budaya adanya perubahan dalam sistem mata pencaharian masyarakat, sistem peralatan hidup dan teknologi, organisasi politik, agama dan kesenian Cirebon. Keyword: Sejarah, Kesultanan Cirebon, Problematika