Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh gambaran objektif dan komprehensif tentang kosep pembinaan pengawas madrasah terhadap pengembangan kompetensi kewirausahaan kepala madrasah tingkat madrasah aliyah negeri Pekanbaru. Penelitian ini menggunakan pendekatan penelitian menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif. Hasil penelitian menemukan bahwa konsep pembinaan pengawas madrasah terhadap pengembangan kompetensi kewirausahaan kepala madrasah tingkat Madrasah Aliyah Negeri Pekanbaru sudah memenuhi hakikat pengawasan dalam menjalankan tugas dan fungsi pengawas sesuai yang tertuang dalam program pengawasan dalam buku panduan kerja pengawas sekolah pendidikan dasar dan menengah. Hasil penelitian juga menyebutkan bahwa peranan pembinaan pengawas pendidikan terhadap pengembangan kompetensi kewirausahaan kepala Madrasah Aliyah Negeri Kota Pekanbaru sudah sesuai, peranan pengawas madrasah dalam bimbingan, fasilitasi dan pendampingan yang dilakukan pengawas madrasah maka akan didapat kepala. Pola pengembangan kompetensi kewirausahaan kepala Madrasah, pembentukan kecakapan hidup (life skill) pada lembaga pendidikan madrasah, yaitu melalui pola kewirausahaan yang dapat diimplementasikan secara terpadu dengan kegiatan-kegiatan pendidikan di madrasah.