Pesantren salah satu tonggak penting dalam membangun peradaban yang mengusung dakwah yang bernafas keindonesian. Pesantren akan dihadapkan pada tantangan untuk mengembang misinya. Tantangan itu semakin menguat ketika dakwah mulai bertransformasi digital. Akibatnya dakwah kian membanjiri flatform media sosial dan menjadi konsumsi keagamaan dikalangan masyarakat. Problemnya, dakwah digital meniscayakan kebebasan bagi siapa saja untuk berdakwah yang berdampak pada memudarnya nilai universal Islam dan keindonesiaan.  Penelitian ini berupaya memaparkan tantangan yang dihadapi oleh kalangan pesantren dan  langkah kongkrit bagi kalangan pesantren untuk melakukan transformasi dakwah berbasis digital. Penelitian ini dilakukan dengan mengidentifikasi bagaimana potret dakwah di ruang digital yang dapat dikembangkan oleh pesantren. Studi ini menggunakan kualitatif deksriptif, dengan meninjau dan mengumpulkan data literatur terkait melalui berbagai sumber seperti buku, artikel jurnal dan sumber digital lainnya. Hasil penelitian ini menunjukkan dakwah pesantren dapat memposisikan dirinya dengan perkembangan dakwah di era ditigal dengan mengembangkan konten fiqih praktis sesuai dengan  corak keberagamaan masyarakat modern dan kedua, dakwah berbasis kultural  dengan semangat keragaman dan kedamaian melalui landasan Pancasila yang dikemas secara sederhana dan menarik.