Generasi milenial merupakan sebuah istilah yang akhir-akhir ini menjadi suatu hal yang fenomenal dan acap kali dibicarakan oleh banyak orang. Penelitian ini bertujuan untuk dapat memberikan gambaran menyeluruh tentang fenomena penggunaan jejaring sosial Instagram untuk mengelola kesan oleh generasi milenial dalam pendekatan teori Dramaturgi yang dipopulerkan oleh Erving Goffman. Penelitian ini menggunakan metode deskriptif kualitatif dengan paradigma interpretif. Informasi penelitian didapatkan terutama melalui sumber primer dengan observasi pada akun jejaring sosial Instagram dan observasi lapangan yang ditujukan kepada beberapa informan yang merupakan individu yang memang aktif dalam menggunakan Instagram selama kurun waktu 3 (tiga) tahun belakangan, aktif mengunggah foto dan video dan telah memiliki followers lebih dari 3000 orang.Hasil penelitian menunjukkan bahwa dalam jejaring sosial Instagram, generasi milenial melakukan pengelolaan kesan dengan menampilkan panggung depan sedemikian rupa melalui penampilan (appereance) dan sikap (manner) yang mengarah kepada kepada hiperrealitas. Foto dan video yang diunggah menampilkan kesan bahwa mereka berkelas, mengikuti tren perkembangan teknologi dan sukses dalam profesi pekerjaan. Sementara di panggung belakang, generasi milenial lebih memiliki penampilan dan sikap yang apa adanya. Sangat bertolak belakang dari panggung depan, belum memiliki profesi pekerjaan yang jelas dan mempresentasikan diri lebih bebas tanpa harus mengelola kesan.