Kyai dalam lingkup pesantren memegang peran yang sangat penting. Kebijakan strategis yang dibuat menjadi penentu arah pesantren. Dinamika kebutuhan masyarakat terhadap pesantren semakin menuntut Kyai agar memiliki kompetensi manajerial yang baik. Penelitian ini berjenis kualitatif dengan Teknik survei deskriptif. Wawancara bersifat terstruktur dilakukan kepada Kyai sebagai informan kunci pembuat kebijakan. Hasil penelitian menunjukkan efektivitas pengambilan kebijakan di Pesantren Darussalam Wagir ditentukan oleh kompetensi manajerial Kyai. Gaya kepemimpinan yang dapat diidentifikasi adalah kepemimpinan spiritual. Secara teknis pengambilan keputusan oleh Kyai menggunakan pendekatan kolektif-kolegial dan situasional yaitu instruktif, supportif leadership dan partisipatif. Kebijakan lain yang dilakukan Kyai adalah kebijakan kaderisasi kepemimpinan yang dilakukan melalui pelimpahan wewenang, delegasi tugas, dan pergantian jabatan. Penelitian berimplikasi terhadap perkembangan kajian ilmu manajemen dan perubahan paradigma pengelola pesantren.