Kepala madrasah merupakan faktor penting bagi keberhasilan lembaga pendidikan khususnya dalam pembelajaran. Peran kepala madrasah yang bagus akan mampu memberikan konstribusi bagi peningkatan pendidikan karakter. Oleh sebab itu, sangat diperlukan peran kepala madrasah dalam meningkatkan pendidikan karakter. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui peran kepala madrasah dalam meningkatkan pendidikan karakter melalui: (1) pembinaan budaya sekolah, (2) internalisasi ke dalam program pembelajaran, (3) kerjasama dengan orang tua santri, dan (4) faktor pendudukung dan penghambat kepala madrasah dalam meningkatkan pendidikan karakter santriwati di MA KMI Diniyyah Puteri Padang Panjang. Untuk mencapai tujuan tersebut, maka penelitian ini menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif dengan teknik pengumpulan data dalam bentuk observasi, wawancara dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa (1) Peran kepala madrasah melalui peningkatan budaya sekolah sudah berjalan dengan baik.Ini terlihat dari kedisiplinan sekolah, peraturan yang berlaku baik dari segi pakaian maupun dari segi sikap dan tingkah laku santriwati, sarana dan prasarana serta hubungan kepala madrasah dengan bawahannya yang ada di likungkungan MA KMI Diniyyah Puteri. (2) Peran kepala madrasah melalui internalisasi program pembelajaran memberikan pengarahan dan pembinaan kepada guru baik ke dalam silabus maupun lesson plan sehingga terlihat dari hasil observasi dan wawancara yang penulis lakukan, diperkirakan Sembilan puluh lima persen diterapkan oleh guru baik ke dalam silabus maupun ke dalam lesson plan, namun pada hakikatnya dalam proses pembelajaran sudah diterapkan oleh semua guru. (3) Peran kepala madrasah melalui kerjasama dengan orang tua santri dilakukan melalui komunikasi yang baik dan mengadakan training yang melibatkan orang tua santri. (4) Faktor pendukung adalah semangat dan kerjasama antara guru dan kepala madrasah, serta pihak yayasan dalam melaksanakan setiap kegiatan sekolah, tersedianya sarana dan prasarana yang lengkap. Disamping itu, MA KMI Diniyyah Puteri mempunyai keunikan yaitu DTQ, DTC, DRC, DITC, DCC, DEC, DAC, DE, DG, dan Poliklinik. Selanjutnya, santri yang masuk ke MA KMI Diniyyah Puteri diharapkan setelah tamatnya memiliki tiga karakter yaitu: ahli ibadah, akhlakul karimah, kuat dan tegar sebagai mujahid Allah dan cerdas sebagai khalifah. Ini juga didukung dengan diadakan santri super camp, stdudi ilmiah dan leadership camp.Sedangkan yang menjadi faktor penghambat dapat dilihat dari segi sumber daya manusia